A parte i primi due anni di presenza provvisoria nella canonica della chiesa di San Zenone, il colle Garampo è sempre stata la dimora cappuccina in Cesena dal 1561. Nel 1613 il Comune, preoccupato della lontananza del convento dalla città, offrì ai Cappuccini la vecchia Rocca, ma i frati non accettarono, preferendo il loro convento originario, luogo ideale di ritiro, di silenzio e di preghiera, che fin dal 1591 era divenuto sede di noviziato. Tuttavia, per agevolare l’accesso al convento, il Comune demolì parte della vecchia Rocca per aprirvi la Porta Nova, costruendo una strada fino alla povera chiesa cappuccina. Mentre i frati stavano costruendo una nuova chiesa, la soppressione napoleonica li costrinse ad abbandonare il convento nel 1810, riaperto poi nel 1818. Con la soppressione del 1866 la biblioteca e le opere d’arte passarono al municipio e i religiosi furono dispersi. Nel 1869 ritornarono al Colle Garampo, pur in veste talare, ottenendo una parte del fabbricato in affitto, dove alcuni anni dopo fu riaperto il noviziato, che negli anni 1957-1958 fu totalmente ricostruito. Il riacquisto totale del convento si completò nel 1881.
Da allora, i Cappuccini rimasero sempre nel loro antico convento dal tipico stile cappuccinesco, che nella seconda metà del secolo scorso fu riammodernato. Il noviziato fu chiuso nel 1973 e trasferito in altro nostro luogo. Il convento rimase come sede di accoglienza vocazionale e centro di ospitalità della Caritas in collaborazione con la diocesi. Nel 2003 fu eretto il monumento a p. Guglielmo Gattiani, a lungo presente in questo convento come maestro dei novizi, e la sua salma è ora inumata nel porticato della chiesa.